Peñas del Arcipreste de Hita

La Casilla de la Muerte de Guadarrama es una antigua construcción de peones camineros en la curva de Tablada, en Guadarrama, poco antes del Alto del León, concretamente en el kilómetro 55-56 de la antigua nacional VI. En sus orígenes estuvo destinada a almacén de material de trabajo del cuerpo de Peones Camineros y tiene unas dimensiones de 18 metros de frente por 16, aproximadamente. Está construida en piedra, ladrillo, y recebada de cemento con diferentes modificaciones a lo largo de los años. La cubierta es a dos aguas y de teja. Cuando estalló la guerra civil, en este punto fue instalado un hospital de sangre que acogió a heridos de ambos bandos en diferentes etapas de los inicios de la contienda.

El puerto de Guadarrama, que culmina en el Alto del León, es un paso de montaña español, que sirve para atravesar la sierra de Guadarrama (perteneciente al sistema Central), comunicando la provincia de Segovia y la Comunidad de Madrid por la carretera de La Coruña (N-6). Este puerto tiene una altitud de 1511 metros en la carretera nacional 6. Está entre la localidad de San Rafael (en la vertiente segoviana) y la de Guadarrama (en la vertiente madrileña), y orográficamente entre los picos de Cabeza Líjar (1824 m) y La Peñota (1945 m), en la ladera sur del Cerro de la Sevillana (1556 m).

Tablada es una estación de ferrocarril situada en el municipio español de Guadarrama, en la comunidad autónoma de Madrid. Forma parte de la línea Villalba-Segovia, por la cual presta servicio la línea 53 de Media Distancia Madrid-Segovia con servicios Regionales cadenciados gestionados por Renfe Media Distancia que dan continuidad a la línea ferroviaria desde Cercedilla hasta Segovia, enlazando con la línea C-8 de Cercanías Madrid.

El túnel de Guadarrama es un túnel de carretera situado en la autopista del Noroeste (AP-6) que comunica las vertientes sur y norte del sistema Central, atravesando la sierra de Guadarrama entre la Comunidad de Madrid (en el término de Guadarrama) y la provincia de Segovia (en el término de San Rafael). Consta de tres tubos, excavados en diferentes momentos desde 1962 a 2007. Dos de los tubos corresponden a los sentidos de la marcha. El tercero es reversible dependiendo de las condiciones del tráfico. La longitud total de la suma de los tres túneles es de 9358 metros, siendo el más largo de 3340 metros. Los tres túneles carreteros están construidos paralelamente a escasos metros del túnel ferroviario de Tablada.

El túnel del Guadarrama, también conocido como túnel de Tablada o de Gudillos, es un túnel ferroviario de 2380 metros de longitud que atraviesa el sistema Central por la sierra de Guadarrama bajo el Alto del León, comunicando la Comunidad de Madrid y la provincia de Segovia. Pertenece a la línea férrea 110 de la red ferroviaria española, por la cual presta servicio la línea 53 de Media Distancia Segovia-Madrid.

Gudillos es un apeadero ferroviario situado en el núcleo de Gudillos, junto a la localidad segoviana de San Rafael, comunidad autónoma de Castilla y León. Forma parte de la línea Villalba-Segovia, por la cual presta servicio la línea 53 de Media Distancia Madrid-Segovia con servicios Regionales cadenciados gestionados por Renfe Media Distancia que dan continuidad a la línea ferroviaria desde Cercedilla hasta Segovia, enlazando con la línea C-8 de Cercanías Madrid.

Gudillos es una localidad española perteneciente al municipio de El Espinar, en la provincia de Segovia, comunidad autónoma de Castilla y León. En 2022 contaba con 12 habitantes[1]​ y junto con los núcleos de El Espinar, San Rafael, La Estación de El Espinar, Los Ángeles de San Rafael y Prados conforma el municipio de El Espinar. Situada junto a la N-6 y la AP-6[2]​[3]​ en sus proximidades se hallan un apeadero de la línea convencional Madrid-Segovia y un río homónimos.[4]​[5]​[6]​[7]​ En su término también se encuentra el Campamento Juvenil Alto del León, dependiente de la Junta de Castilla y León.[8]​

La Peñota es una montaña de la sierra de Guadarrama en el sistema Central en España. Tiene una altitud de 1945 metros sobre el nivel del mar y está situada en el límite de las provincias de Madrid, comunidad del mismo nombre, y Segovia, perteneciente esta última a Castilla y León. Su cara sur está dentro del término municipal de municipio madrileño de Los Molinos y la norte en el término municipal del municipio segoviano de El Espinar. La ladera este se encuentra en el municipio madrileño de Cercedilla. Se alza entre el puerto de Guadarrama, al oeste del pico, el valle de la Fuenfría, al este, y el valle del río Moros, al norte.[1]​

Venta Cornejo o la Venta de Cornejo es una venta de origen medieval, que aparece mencionada varias veces en El Libro del Buen Amor (1330 y 1343), también llamado Libro del Arcipreste o Libro de los cantares, cuyo autor (Juan Ruiz, arcipreste de Hita) pernoctó en ella en el año 1329.[1]​[2]​

Cabeza Líjar o Cabeza Lijar es una montaña de la sierra de Guadarrama en el sistema Central, cadena que recorre de este a oeste el centro de la península ibérica. Se ubica entre las provincias españolas de Ávila, Madrid y Segovia. Tiene una altitud de 1822,80 metros sobre el nivel del mar. Su situación hace que la mitad este de Cabeza Líjar esté dentro de la Comunidad de Madrid, el cuarto noroeste en la provincia segoviana y el cuarto suroeste en la abulense. Su cumbre está coronada por un búnker de la guerra civil española reconvertido en refugio y mirador; al lado del mismo se ubica un vértice geodésico de primer orden.[1]​

Cabeza Reina es un cerro de 1479,40 m s. n. m. de altitud perteneciente al sistema Central. Se ubica en la localidad segoviana de San Rafael del municipio de El Espinar en la comunidad autónoma de Castilla y León en España.