El convento de San Gil de la ciudad española de Toledo data del siglo XVII. Los franciscanos descalzos, o gilitos, llegaron a esta ciudad a mediados del siglo XVI, estableciéndose en 1557 en las proximidades de la ermita de la Virgen de la Rosa. Posteriormente, entrado el siglo XVII, dos hermanos, Francisco y Juan de Herrera, hicieron donación a los frailes de 16 000 ducados para la construcción del nuevo convento.
Las obras comenzaron en 1610, y el maestro de albañilería Martínez de Encabo se comprometió a labrar la iglesia y el convento en cuatro años. Muy posiblemente el tracista de la obra fuera Juan Bautista Monegro, con quien trabajaba Martínez de Encabo, en la iglesia de San Pedro Mártir. El convento «de los Gilitos», como vulgarmente se le conoce, es un ejemplo perfecto de la sencillez y sobriedad de la arquitectura toledana de comienzos del siglo XVII.
Los monjes descalzos franciscanos habitaron el edificio por más de doscientos años, con la austeridad propia de su regla. En 1835, se decretó la famosa desamortización de Mendizábal, por la que se obligaba a cerrar los conventos con menos de doce frailes. En enero de 1836 el gobernador civil ordenó la exclaustración de los frailes y el cierre definitivo del convento.
A lo largo del tiempo después de la expropiación, el convento fue utilizado para diversos fines. En su primera época como propiedad estatal, fungió como presidio en sustitución de la antigua cárcel de la calle Alfonso XII, la cual se encontraba en muy mal estado. En el lustro que parte de 1851 se planificaron las obras y se recaudaron los fondos para las mismas (fueron necesarios 95.280 reales y 24 maravedíes). Entre las reformas de remodelación, cabe destacar el estrechamiento de las ventanas, posiblemente para evitar la fuga de presos.[1]
Desde 1985 el convento es sede de las Cortes de Castilla-La Mancha.
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